По команде:
echo $TERM
Cкорее всего будет выдано dumb.
Решением служит экспорт значения cygwin для переменной TERM, например так:
echo "export TERM=cygwin">/etc/profile.d/term.sh
Теперь при запуске Cygwin установка правильного типа терминала будет происходить автоматически.